Además, los pueblos por los que transita este camino natural albergan un interesante patrimonio histórico-artístico y cultural.
El Espinar, habitado desde época romana, con la iglesia de San Eutropio y la ermita del Cristo del Caloco, donde se celebra una romería declarada de Interés Turístico Nacional. Otero de Herreros, situado a los pies del macizo de la Mujer Muerta, donde se han encontrado vestigios de pobladores celtas y de su intensa actividad minera y en el que destaca la Casona del Moral. Sotosalbos, un pequeño pueblo ribereño en el que hay que visitar el pórtico románico de la iglesia de San Miguel Arcángel, del siglo XII. Por su parte, Collado Hermoso destaca por el monasterio de Santa María de la Sierra, levantado en el siglo XII, mientras que, en Arcones, encontramos la iglesia de San Miguel Arcángel o la ermita de Nuestra Señora de la Lastra, patrona del municipio. Santo Tomé del Puerto (Villarejo), de origen medieval y que pertenece al Parque Natural Sierra Norte de Guadarrama, o Navafría y su pinar, un paraje de especial belleza.
Mención aparte merece el municipio de Riaza que adquirió gran importancia con el despegue de la trashumancia ya que aquí se especializaron en el procesado de la lana. Posee una plaza porticada en la que destaca el ayuntamiento, un edificio del siglo XVIII, y la iglesia renacentista de Nuestra Señora del Monte, patrona del pueblo. Llegados a este punto es necesario resaltar que desde aquí se puede acceder a otra importante ruta de la Red de Caminos Naturales: el Camino Natural de los hayedos y robledales de Riaza y que pasa por los famosos pueblos rojos y negros.
La monumental Ayllón es la encargada de poner el broche final de este recorrido. Población de origen celtíbero, sería destruida por los romanos y rescatada de sus cenizas por los musulmanes, que levantaron una villa amurallada de la que hoy se conservan numerosos vestigios. Aquí era donde una vez al año se reunían los integrantes del Consejo de La Mesta. Destaca su plaza Mayor, el ayuntamiento y la iglesia de San Miguel.
